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1、赫本的第一次恋爱发生在21岁，对象是29岁的詹姆斯·汉森。1952年《吉吉》首演四场后，赫本和汉森宣布将在巡演结束后结婚。期间《罗马假日》上映大获成功。演艺事业的腾飞致使两人聚少离多，加之母亲的坚持反对，在《吉吉》的芝加哥首演式上，赫本宣布与未婚夫汉森解除婚约。

2、 1953年8月20日，《罗马假日》首映式结束后的晚会上，格里高利·派克将自己的朋友梅尔·费勒介绍给了赫本，两人一见钟情。1954年9月24日，赫本与费勒在瑞士卢采恩湖畔的一个小教堂举行了婚礼。赫本是费勒的第三任妻子。因身体太弱赫本曾两次流产。婚后第五年诞下一子取名肖恩。1968年秋，两人相聚于瑞士，赫本又一次经历了流产。随后的圣诞节前夕，赫本与梅尔办理完离婚手续

3、 在前往希腊散心的游轮上赫本遇见时年30岁的安德烈·多蒂，并与他相恋。1969年1月18日，两人在瑞士闪婚，一年后诞下次子卢卡。为维系家庭赫本息影专心扮演妻母角色，但多蒂常年流连花丛热衷夜场。1982年赫本与多蒂的第二段婚姻关系宣告结束。

4、 1980年冬赫本与罗伯特·沃德斯相识于朋友的书房。对婚姻感到失望的赫本与刚经历丧妻之痛的罗伯特互相找到了心灵的慰藉。在与多蒂离婚后赫本和罗伯特走到了一起。

5、 1980年底罗伯特搬进和平之邸与赫本同住。此后的十余年两人相濡以沫，虽未结婚，赫本称罗伯特为灵魂伴侣。

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